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Grosseto ist die größte Stadt der Maremma, 10 m ü.d.M. und rechts vom Fluss Ombrone gelegen.
Nur 10 Km vom Meer entfernt, trifft man auf ein modernes, einladendes, auf menschliche Bedürfnisse zugeschnittenes Stadtzentrum.
Grosseto ist mittelalterlichen Ursprunges und entwickelte sich, nachdem die nahegelegene Stadt Roselle von den Sarazenen zerstört worden war. In der Folgezeit geriet es unter die Herrschaft von Siena und wurde, nachdem Siena von Florenz besiegt worden war, in das Großherzogtum der Toskana eingegliedert.
Ein Blick in die Vergangenheit Grossetos führt zur Kirche S. Francesco (13. Jhdt.) an der Piazza Indipendenza, hervorstechend ist die schlichte Fassade. Im Inneren hängt ein Kreuz von Duccio di Buoninsegna. Auf der Piazza Buccarini befindet sich das Museo Archeologico und das Museo d’Arte della Maremma, mit einer Anzahl von Ausgrabungsstücken, die aus dem Gebiet um Grosseto stammen. Symbol der Stadt sind sowohl der Dom (13./14. Jhdt.), als auch die Stadtmauern (1574), die sechseckig den alten Stadtkern umschließen.
Sommergäste besuchen gerne Marina di Grosseto, in einem dichten Pinienwald nicht weit von Principina a Mare gelegen. Der Küstenstreifen, der Principina a Mare und Talomone (ein reizvoller, auf einem Hügel gelegener Küstenort, überragt von einer Burg aus dem 15. Jhdt.) trennt, ist Teil des regionalen Naturparks der Maremma und übt auf Besucher eine große Anziehungskraft aus. Südlich des Ombrone breitet sich bis ins Landesinnere ein riesiger Pinienwald aus. Angelegt wurde dieser Wald Mitte des letzten Jahrhunderts, als gegen die Bodenerosion Hunderte von Pinien gepflanzt wurden. Zur Forderung des Tourismus hat man Damwild und Eichhörnchen ausgesetzt, es leben dort aber auch Wildschweine, Dachs und Luchs. Über ca. 30 Hektar erstreckt sich ein angelegter Spazierweg „Il Lentisco“, auch für Personen mit Handicap begehbar, um die Natur der Maremma besser genießen zu können. Nördlich vom Ombrone liegt das Sumpfgebiet „Paludi della Trappole“ mit vielen Wasservögeln. Im restlichen Teil des Naturparks sind die Uccellini Berge gelegen, fast völlig von Steineichen, Mastixbäumen, Zerreichen und Mehlbeerbäumen bewachsen. Es gibt zwei Zugänge zum Park, von Alberese und von Telamone aus, dort kann auch das Museum des Parks besichtigt werden.
Nordöstlich von Grosseto liegt Roselle, einst eine der wichtigsten Städte des alten Etrurien. Das mittelalterliche Vetulonia ist bekannt für seine riesige Nekropole, die etwas außerhalb der Stadt in der Via dei Sepolcri liegt. In der Gegend des Monte Argentario kann Orbetello besucht werden, das möglicherweise auf das 23. Jhdt. a.C. zurückgeht, sowie Porto S. Stefano, ein bekannter Badeort. Zwischen Marina di Grosseto und Follonica liegt die Pineta del Tombolo. Der Pinienwald verläuft entlang der Staatsstrasse bis Castiglion della Pescaia, das zusammen mit Punta Ala und Follonica zu den bekanntesten Badeorten hier zählt.
Westlich von Grosseto hat die Gegend des Monte Amiata großen ökonomischen und touristischen Aufschwung erfahren, Ferienorte sind: Arcidosso, Castel del Piano, Seggiano und Castell’ Azzara.