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Ascoli Piceno, an der Adria gelegen, ist eine Stadt der Kunst, die einen reichen Fundus an römischen Überresten und mittelalterlichen Gebäuden besitzt. Man besichtigt sie am besten zu Fuß, ausgehend von der zentralen Piazza del Popolo, um die herum sich verschiedene Renaissancebauten gruppieren, etwa Palazzo dei Capitani del Popolo aus dem 13. Jahrhundert und die gotische Hallenkirche San Francesco (1258 - 1371). In den Toiletten des Jugendstilkaffeehauses Caffè Meletti findet sich unter den durchsichtigen Waschtischen ein Stück Stadtmauer. Der Dom Sant’Emidio auf der Piazza dell’Arringo war ursprünglich ein romanisches Bauwerk, das mehrfach umgebaut wurde. Im Rathaus, dem Palazzo Comunale (1683 - 1745), befindet sich das städtische Kunstmuseum.
Zu den kulinarischen Genüssen der Stadt gehören die Olive all'Ascolana (Oliven nach Ascolaner Art), die für ihre Größe und ihren Geschmack berühmt sind. Sie werden gefüllt, paniert und frittiert und waren schon bei den Römern geschätzt.
In Acquaviva Picena sollte man unbedingt Halt machen. Das Städtchen wurde auf Grund seiner geografischen Lage zwischen den beiden verfeindeten Städten Ascoli und Fermo im 14. Jahrhundert durch den Bau der Rocca, einer mächtigen Burg mit zwei Türmen, zu einem Bollwerk der Verteidigung Fermos. Ihr Architekt war der bekannte Florentiner Baccio Pontelli.
Sehenswert sind die Kirchen Chiesa di San Nicolò, San Francesco und San Rocco, der Palazzo Comunale, der Uhrenturm Torre dell’Orologio und Casa Rossi Panelli im Liberty Stil. Jeden Mittwoch im Juli und August wird ein kleiner Markt abgehalten, auf dem man nach Herzenslust stöbern kann. Dort werden noch die sogenannten pajarole verkauft, verschiedenartige aus Stroh gemachte Behälter, die ursprünglich in der Landwirtschaft verwendet wurden.
Grottamare liegt zwischen Palmen-, Pinien- und Orangenhainen, die sich über die Hügel bis zum Meer hinziehen. Sehenswert in der Altstadt sind die Villa Azzolino, die Kirchen San Agostino, San Giovanni Battista und Santa Lucia, sowie die Türme Torrione della Battaglia und Torre dell’Orologio. Zum neuen Teil der Stadt gehört eine schöne Promenade, auf der man gemütlich dem Meer entlang schlendern kann. In der Strasse Via Colombo zu bewundern sind Bauten in florealem Stil wie der Palazzo Matricardi-Cola.
Seit uralter Zeit ist Offida berühmt für seinen Wein, seine Karnevalsfeste und seine Klöppelarbeiten. Wunderschön die Stadt, mit vielen sehenswerten Bauten wie der Kirche Santa Maria della Rocca und dem Palazzo Comunale; bekannt ist es auch durch seine besonderen Brunnen geworden, z.B. der Fontana della Dea Flora. In der Kirche Chiesa del Suffragio befindet sich eine eigentümliche Holzskulptur aus dem 17. Jahrhundert, ein Skelett darstellend.
Zu den Besonderheiten dieser Provinz in den Marken, zählen die calanchi, enge und tiefe Furchen, die der Regen in die lehmige Erde gegraben hat. Diese einfachen, linearen Formen in ruhigen Farben bereichern durch den reizvollem Kontrast zu der sie umgebenden Landschaft. Das Hinterland von Offida ist bestens für Wanderungen oder Ausflüge mit dem Mountain Bike geeignet.